Un estudio del INIA-CSIC ha investigado cómo la luz solar degrada el herbicida tralkoxydim en aguas naturales, identificando por primera vez tres productos de transformación. Los resultados revelan que estos nuevos compuestos pueden ser más tóxicos que el herbicida original, lo que supone un riesgo potencial para los ecosistemas acuáticos y subraya la necesidad de incluir los productos de degradación en la evaluación del riesgo ambiental de los plaguicidas.
Cuando aplicamos un plaguicida en un campo, su destino no termina en el suelo. Una vez utilizado, puede llegar a ríos y arroyos a través de la escorrentía o la deriva agrícola, donde la luz solar y los componentes naturales del agua empiezan a transformarlo. En nuestro grupo de investigación nos interesa entender qué ocurre con los plaguicidas cuando llegan al medio ambiente. Muchos se degradan por acción de la luz o de los microorganismos, pero a menudo se sabe poco sobre los productos que se generan durante ese proceso y si pueden llegar a ser igual o más peligrosos que el compuesto original.
En este trabajo nos centramos en el tralkoxydim, un herbicida utilizado en más de 30 países para controlar gramíneas en cultivos de trigo y cebada. Tiene propiedades que favorecen su llegada al agua: es bastante soluble, se fija poco al suelo y presenta carácter polar. Además, su estructura química le permite absorber radiación ultravioleta, por lo que sospechábamos que la fotodegradación —su descomposición por efecto de la luz— debía ser una vía importante de eliminación en medios acuáticos. Sin embargo, hasta ahora nadie había estudiado cómo se degrada este herbicida en condiciones similares a las naturales ni qué productos aparecen durante el proceso.
La degradación natural del herbicida tralkoxydim
En la Unidad de Productos Fitosanitarios del INIA-CSIC diseñamos una serie de experimentos para averiguar qué ocurre cuando la luz solar incide sobre soluciones acuosas de tralkoxydim. Estudiamos tanto el ingrediente activo puro como su formulación comercial, tal y como se aplica en el campo. Preparamos soluciones en agua ultrapura, de manantial y de río, y las expusimos a radiación solar simulada en condiciones controladas. También analizamos el efecto de los ácidos húmicos, componentes habituales de la materia orgánica presente en ríos y lagos.
Los resultados fueron llamativos. El tralkoxydim se degrada muy rápidamente bajo la luz solar: en agua de laboratorio, su vida media fue de poco más de una hora. En agua de río, donde existe mayor cantidad de materia orgánica disuelta, el proceso se ralentizó hasta alcanzar unas cinco horas. Esto se debe a que los ácidos húmicos actúan como filtros ópticos naturales, compitiendo con el herbicida por absorber la luz y frenando así su degradación.
Tres productos de transformación más tóxicos que el herbicida original
Pero la pregunta más importante no era cuánto tardaba en desaparecer el tralkoxydim, sino en qué se convertía. Y aquí llegó el principal hallazgo de nuestra investigación: identificamos por primera vez tres productos de transformación en medios acuáticos. Para ello utilizamos una técnica analítica de alta resolución, HPLC-QTOF-MS/MS, capaz de determinar con gran precisión la estructura molecular de compuestos desconocidos, como si fuera un escáner químico de moléculas.
Uno de los productos corresponde al Z-isómero del tralkoxydim, generado por un cambio en la geometría de la molécula. El segundo, mayoritario, se forma por la rotura de un enlace químico clave y da lugar a la imina de tralkoxydim. El tercero se origina mediante una reacción de ciclación que produce el denominado oxazol de tralkoxydim.
Utilizando un ensayo estándar con la bacteria marina Vibrio fischeri, un organismo muy sensible empleado para medir toxicidad en agua, comprobamos que estos productos de transformación son significativamente más tóxicos que el herbicida original. Mientras que el tralkoxydim no mostró toxicidad detectable en las condiciones del ensayo, sus productos de degradación sí presentaron efectos claros. Además, modelos computacionales de predicción de toxicidad (QSAR) indicaron que el oxazol de tralkoxydim podría resultar especialmente tóxico para peces, dafnias y algas, organismos representativos de los ecosistemas acuáticos.
Estos resultados tienen una implicación práctica importante: no basta con conocer la toxicidad inicial de un pesticida, también es necesario investigar qué ocurre cuando se transforma en el medio ambiente. Los productos de degradación pueden ser tan problemáticos —o incluso más— que el compuesto original. Nuestro trabajo pone de manifiesto la necesidad de incorporar el estudio de estos productos de transformación en las normativas de evaluación y uso de fitosanitarios, contribuyendo así a una agricultura más segura para los ecosistemas acuáticos.
Patiño-Ropero, M. J., Nieto-Carmona, J. C., Cobos-Escudero, M., Lamsabhi, A. M., Alcamí, M., Alonso-Prados, J. L., & Sandín-España, P. (2025). Unveiling the photodegradation of tralkoxydim herbicide and its formulation in natural waters: Structural elucidation of transformation products and toxicity assessment. Ecotoxicology and Environmental Safety, 299, 118409. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118409
Autora del artículo divulgativo:
Pilar Sandin-España
Unidad de Productos Fitosanitarios
Instituto Nacional de Investigación y Tecnología Agraria y Alimentaria (INIA-CSIC)
Fuente: Scientias
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