Investigadoras del CSIC y la Universidad de Zaragoza han desarrollado un método eficiente y sostenible para sintetizar compuestos químicos clave en distintas aplicaciones farmacológicas: los derivados de 2-amino-3-ciano-4H-cromenos. Para su síntesis, se ha desarrollado un procedimiento catalítico multicomponente a temperatura ambiente con altos rendimientos, usando una fuente suave de cianuro, y disolventes que respetan el medio ambiente, como el agua.
Los cromenos son compuestos orgánicos presentes en una amplia gama de sustancias biológicamente activas. Entre sus aplicaciones más destacadas están el tratamiento de enfermedades como el cáncer, el Alzheimer o la esquizofrenia, además de presentar interesantes propiedades antivirales y antimicrobianas. Su marcado carácter lipófilo (o facilidad para ser disuelto en grasas o aceites), permite a estas moléculas penetrar con facilidad las membranas celulares, lo que potencia su actividad farmacológica.
Además, más allá de su impacto en la medicina, los cromenos también se utilizan en la industria alimentaria, como aditivos en cosmética o en el desarrollo de agroquímicos biodegradables. Sin embargo, a pesar de su enorme potencial, los métodos tradicionales para sintetizar estos compuestos suelen ser complejos, costosos y, en algunos casos, peligrosos debido al uso de sustancias tóxicas.
Desde nuestro grupo de investigación en el Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (CSIC-Universidad de Zaragoza) hemos desarrollado una nueva metodología para la síntesis de estos derivados de 2-amino-3-ciano-4H-cromenos centrada en la sostenibilidad ambiental y sin comprometer la eficiencia del proceso.
Un proceso respetuoso con el medioambiente
La metodología de síntesis propuesta se fundamenta en los conocidos como “Principios de Química Verde”, un enfoque centrado en la optimización, seguridad y reducción del impacto ambiental en la industria. En este sentido, las claves de nuestra investigación residen en cinco pilares fundamentales: el uso de reactivos más seguros; el empleo de un catalizador; el empleo de disolventes alternativos a los orgánicos convencionales (verdes); la optimización energética; y la minimización en la generación de residuos.
Enfoque multicomponente
Una reacción multicomponente (MCR, por sus siglas en inglés) es un tipo de reacción química en la que tres o más compuestos se combinan en un solo paso para formar un producto final que contiene partes de todos los reactivos iniciales. Este enfoque permite sintetizar moléculas complejas de forma eficiente, reduciendo pasos intermedios de reacción. Su atractivo radica en la simplicidad del procedimiento y en la rapidez con la que se pueden generar una gran variedad de compuestos.
De esta forma, la síntesis que proponemos de los distintos cromenos se aborda desde una perspectiva multicomponente, de manera que se reduce significativamente el tiempo y los recursos necesarios, así como los residuos generados, a la vez que aumenta la eficiencia global del proceso.
Hacia una química más sostenible
Este avance no solo mejora la capacidad para diseñar y producir moléculas complejas, sino que también subraya la importancia de adoptar prácticas sostenibles en la química moderna. La combinación de reactivos menos tóxicos, disolventes verdes (como el agua) y las estrategias de reacción más eficientes es un ejemplo de cómo la investigación puede equilibrar la innovación científica con la responsabilidad ambiental.
Además, el éxito de esta metodología en condiciones suaves y controladas refuerza su potencial para ser adaptada en otras áreas de la química a nivel industrial, procedimiento necesario para la reducción del impacto ambiental de la química y el fomento de la transición hacia prácticas más responsables.
Referencia:
Sandra Ardevines, Miryam Garcés-Marín, Paula Cervantes-Cerrada, Subhan AAmir, Raquel P. Herrera, Eugenia Marqués-López, Multicomponent Cyanation of 2-Amino-3-cyano-4H-chromenes in Aqueous Media. Asian J. Org. Chem. 2024, 13, e202400443.
https://doi.org/10.1002/ajoc.202400443
Autoras del artículo divulgativo:
Raquel P. Herrera, Sandra Ardevines y Eugenia Marqués-López
H–OCA group
Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (CSIC-Universidad de Zaragoza)
Fuente: Scientias
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